年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。 钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。
1985年的南宿一中，苗宛秋老师推自行车昂首走在校园，接受着人们艳羡的目光和纷至沓来的恭维。桀傲不驯的洛小乙、温婉可人的安静、新潮前卫的关婷婷、大智若愚的脑袋、舞痴兄弟文明建设、八婆海燕、奸商耗子……三班是一个永远也不缺故事的集体。苗宛秋怎么也不会想到，他即将走进的这个三班将会成为他以及他身边这辆自行车的噩梦。三班的同学也没有想到，这位新来的老师改变了他们的一生。
16岁单亲家庭女孩“佩佩”，她的城市既是香港、也是深圳，一边有身份，一边有生活。为了和闺蜜的约定，为了自己的存在感，为了懵懂的好感，她内心的冲动被点燃、“水客”成为了她的另一个身份，一段颇有“冒险”感的青春故事就此开始。
