林益当年差多年，仍是散仔一名，心有不甘，时欲“发围”。此时林的外甥水牛从美国回来渡假，因帮助在酒吧邂逅的席梦思。因而令林、思及自己卷入一宗侵吞军火交易的罪行之中……
1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦（蔡少芬 饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐 饰）代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽 饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中 饰）、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳 饰）跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，掌握了真凶的警方暗中布置，趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽……
黄麒英中年得子，取名飞鸿。期望飞鸿有所作为，因此对飞鸿从小就很严厉。而飞鸿小时候很顽皮，一直都是利用小聪明练功偷懒。但是医馆里的梁婶，林凯等人又都非常疼爱飞鸿。加上青梅竹马的十三姨，和死党二愣子的掩护。经常偷摸着出去撒野。因此也没少挨黄麒英的惩罚。少年时期的黄飞鸿虽然贪玩，但是为人富有正直善良侠义心肠，飞鸿依然疏于练功，而十三姨叛逆，古灵精怪的性格一直不满于古训女子无才便是德的说法。决定出国留学。飞鸿上集市游玩，遇见一帮地痞收取保护费不成而殴打猪肉荣和牙擦苏。飞鸿毅然出手教训了这些地痞。而飞鸿的身手让猪肉荣和牙擦苏深为折服。非要拜飞鸿为师。飞鸿甚为得意。大方的收纳了猪肉荣和牙擦苏这对活宝徒弟，自此乌龙百出……
