想想（刘若英 饰）是一个三十出头的空姐。在一架香港转飞台北的班机上她与同事闲谈着感情生活，想想的两个男友令她无法抉择：一个是成熟稳重的有妇之夫，一个是年轻稚嫩的录音师。在同一班机上，四十出头的Lili（张艾嘉 饰）与她的丈夫女儿一起出游回国。二十多岁的小洁（李心洁 饰）也在飞机上，她想到台湾实现当歌手的梦想。 就算想想一直周旋在两个男人之间，可是她还念念不忘前男友；开花店的Lily一次为客人送花时得知了一个秘密后与丈夫离婚；小洁的路也不好走，渺茫的前途未来更欲望混杂在一起必须她去面对……
农村姑娘于小艳来到大城市海城，几次受骗后，偶然的一次机会，她来到了大信集团董事长的家里，工作就是监督不成器的富家子弟王梓，在于小艳的帮助下，王梓逐渐开始自食其力，最终当上了集团董事长。
出租车司机文章（黄子华 饰）一年前偶遇住在南丫岛的维族舞女阿曼（江希文 饰），自此每日接送阿曼上下班，心中对她充满了绮想。某夜，文章和一女子发生一夜情，谁知却因用药不当造成他变成性无能。文章听从医生建议，在阿曼的陪伴下搬到南丫岛静养。酒吧老板娘比莉（蔡少芬 饰）提供住处给文章，而比莉，曾经是阿曼的同性情人。文章在酒吧因缘际会结识了女警Ron（孙佳君 饰），性无能的文章没有在Ron醉酒时趁人之危，这令Ron对他大有兴趣。不久，阿曼的老公阿东（张达明 饰）从大陆来港，阿东自幼学画，观念颇为开放，在得知阿曼和比莉有过一段情后大胆建议比莉和他们一起生活，但遭后者坦率的回绝。Ron为了能使文章重振雄风想尽了各种办法却不见效，阿曼此时也对这个暗恋自己的男人产生了兴趣……
证券行高级经理麦窦（陈小春饰），年轻有为、恃才傲物。他本过着奢华又嚣张的上层生活，然而如此“成功”的生活就在这一天改变了。一日，麦窦像往常一样去中环上班，一名陌生男子走上前向他讨20元过海返工，可是麦窦头也不回地闪身避开。这瞬间的拒绝动作给他带了接踵而至的噩运，麦窦的不幸旅程由此开始。先是被老板无情炒鱿鱼，再是新工作的老板要求他必须在下午五点钟前过海面谈。然而麦窦刚出公司就被洗劫一空，身无分文的麦窦居然还遭遇一顿痛打。初尝世间百味的麦窦，到底能否如期在五点钟前到达面试地点呢？
