故事聚焦于一个在自己精神世界中挣扎的、孤独的女人身上。简在婚礼仪式上被未婚夫抛弃后,20年来饱受精神分裂的折磨,在混乱的精神状况下,她的情感关系(无论是真实的还是想象的)和家庭关系矛盾重重。在医院看病的一天,简遇见了迈克——一个失败的、迷失的音乐家。两人开始了一段黑色喜剧性的浪漫故事,在这之中,情况发生了变化。
德华(刘德华饰)喜欢打牌,以打牌为生的他出名好牌技好牌品,与他相恋多年的咏琪(梁咏琪饰)因为牌品差,始终没能与德华结为连理,令她顿足。德华的弟弟天乐(古天乐饰)知道哥哥要以打牌为生养活患有痴呆症的母亲和正在读书的自己,决定跟青云(刘青云饰)打牌比试,谁知连连落败。 一次牌局中,咏琪不甘被德华以牌品的问题多次推搪婚约,便咀咒他从此“一世摸烂牌”,跟着同样拜师不成的青云离开了。 咀咒真的灵验了,使德华家道中落,但一向乐观的他深信自己的“好朋友”会回来的。在弟弟公司举行的麻将大赛中一路稳打稳扎,与青云再次对垒,最后能否获胜呢?
想想(刘若英 饰)是一个三十出头的空姐。在一架香港转飞台北的班机上她与同事闲谈着感情生活,想想的两个男友令她无法抉择:一个是成熟稳重的有妇之夫,一个是年轻稚嫩的录音师。在同一班机上,四十出头的Lili(张艾嘉 饰)与她的丈夫女儿一起出游回国。二十多岁的小洁(李心洁 饰)也在飞机上,她想到台湾实现当歌手的梦想。 就算想想一直周旋在两个男人之间,可是她还念念不忘前男友;开花店的Lily一次为客人送花时得知了一个秘密后与丈夫离婚;小洁的路也不好走,渺茫的前途未来更欲望混杂在一起必须她去面对……
出租车司机文章(黄子华 饰)一年前偶遇住在南丫岛的维族舞女阿曼(江希文 饰),自此每日接送阿曼上下班,心中对她充满了绮想。某夜,文章和一女子发生一夜情,谁知却因用药不当造成他变成性无能。文章听从医生建议,在阿曼的陪伴下搬到南丫岛静养。酒吧老板娘比莉(蔡少芬 饰)提供住处给文章,而比莉,曾经是阿曼的同性情人。文章在酒吧因缘际会结识了女警Ron(孙佳君 饰),性无能的文章没有在Ron醉酒时趁人之危,这令Ron对他大有兴趣。不久,阿曼的老公阿东(张达明 饰)从大陆来港,阿东自幼学画,观念颇为开放,在得知阿曼和比莉有过一段情后大胆建议比莉和他们一起生活,但遭后者坦率的回绝。Ron为了能使文章重振雄风想尽了各种办法却不见效,阿曼此时也对这个暗恋自己的男人产生了兴趣……