曾经一起打拼的日子，让两个陌生男女Alan（陈柏霖 饰）和梦婕（郭采洁 饰）相识相爱，他们渐渐学会了一起哭，一起笑，养成一样的习惯。相爱简单，但相处太难，随着生活的磨炼，最初的爱情却走到被消磨殆尽最后的边缘。分开的日子里，他和她要面对的是无人应答的失落，是得不到回应的心痛，所有曾经的甜蜜美好，都成了在记忆里被反复拉扯的孤独。面对不期而至再次重逢的机会，两个人该一笑而过着遗憾，还是勇敢再爱一次？成全了你，也许只有最伤的我才懂，我们曾经相爱过。
东明高中的黑泽大和（福士苍汰 饰）是所有女孩崇拜追逐的对象，而他在一次意外遭遇后，偏偏对几乎没有人注意的女孩橘梅（川口春奈 饰）产生了兴趣。他自顾自将电话号码留给对方，偏巧小梅某晚被人跟踪，不得已打电话给黑泽，赶来解围的黑泽借机夺去了女孩的初吻。当年因某起事件，小梅封锁了自己的内心，可是阳光开朗的黑泽却蛮横地开启了她的心扉。随着交往时间的延长，他们对彼此的了解也越来越深。曾经单调的校园生活变得多姿多彩，当然悲伤和苦涩则成为恋爱之路上不可或缺的调味剂……
初恋，甜蜜又苦涩。如果第一次恋爱遇到渣男怎么办？查子颀就遇到了。少女时代的她第一次恋爱就遭遇了男友张子豪的劈腿，两人从甜蜜到最后不欢而散。多年后，从清纯玉女蜕变成熟女御姐的查子颀成为一名情感导师，为害怕恋爱以及容易在爱情中受骗的女生讲授恋爱技巧，备受欢迎。而此时，套路满满却不再相信爱情的查子颀，被学生时代曾暗恋过的同学安俊源热切追求着，这位暖男让她重拾对爱情的渴望，正当她决定接受安俊源时，张子豪却再次出现，并表现出对子颀的余情未了，究竟谁才是真爱，查子颀最终又将作出怎样的抉择？
传说“长生草”是由一对纠缠在一起的恋人幻化而来，可以救百病。深信这一点的的客家女孩林兮在情窦初开那年暗恋上了一名被分配来的水电高材生顾浩。两人相处一段时间后，顾浩却不辞而别。悲痛欲绝的林兮一直盼望着等顾浩的归来，却盼来顾浩得了怪病的噩耗。原来顾浩怕连累林兮才找来了假女友演了不辞戏。深爱顾浩的林兮想到了“长生草”的传说而独自一人跑到山上寻找长生草。却不慎从高丈悬崖落下。
本片根据市川拓司小说《相约在雨季》改编，讲述男子(苏志燮饰)的妻子秀雅(孙艺珍饰)去世前告诉他，自己将在下一个雨季回来。果不其然，雨季来临之际，妻子如约而至。可奇怪的是，妻子似乎忘记了他和家庭。
