当男人恋爱时会是什么样子?以讨债为生的小混混阿成(邱泽 饰)看似凶狠却本性善良,遇到了欠债人的女儿浩婷(许玮甯 饰)后,对浩婷一见钟情的阿成开始变得温柔又幼稚,笨拙地为浩婷打点一切。就在浩婷终于卸下防备接受追求的时候,他们之间却遭遇了接二连三的变故,阿成默默承受着一切。阿成最终也没有忘记告诉浩婷那句藏在心底的表白:第一次见到你,我就喜欢你了。
高中的杨芳芳(谭松韵 饰)是一个平凡的“丑小鸭”,一封来自她初中“梦中情人”——郭阳(罗云熙 饰)的情书,打破了她所有的平静。她开始做各种尝试,努力让自己变成“火凤凰”,为的是要在“最美的时候遇见他”。她为爱情努力锐变,奔走,一次“精心策划”的美丽邂逅让她和他坠入爱河,年轻的激情在盛夏尽情释放,但紧随而来的是暴风骤雨般的痛苦……
IT新贵Ben(张智霖)过著中产生活,一日科技股泡沫爆破,Ben失去工作,却不甘放弃既有生活方式。他在跑马地新兴蒲点认识IT公司主席千金Jenny(佘诗曼),趋之若鶩。龙(蔡一智)分租Ben的房子,希望找到梦中女神,直至开放美丽的Michelle出现,他又感到自卑。Ricky(苏永康)志在搜刮八卦料,初与三线女星敏仪合作制造新闻,最后竟然恋上。同时Jenny也渐渐发现Ben的企图……