一个阳光和煦的午后,一对结缡三十多年的老夫妻,沿着港边小路漫步。他们久违的谈话,从子女的生活事,逐渐回归到两人的感情事。路途上,偶遇的旧识说着人世的聚散无常;当年相爱定情的场所,更显情感丢失后,无法寻回的惆怅。漫漫长路的终点,有着青春相伴的回忆与分离。
1930年代的上海,在同一间工厂做工的世钧(黎明)和曼桢(吴倩莲)成为恋人。曼桢早年丧父,姐姐曼璐(梅艳芳)为了养活一家老小,心痛离别恋人去当舞女赚钱,最终嫁给了有妇之夫祝鸿才(葛优)。 世钧收到告急家书回到南京,方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱,也因久等不来曼桢的书信,世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝(吴辰君)。上海这边,不能生育的曼璐为保全自已的地位,设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子,葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后,曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。
黎娜是一个高中女生,正值花样年华的她,原本应该是生气活泼,满怀希望,然而生长在单亲家庭的她,母亲只在乎自己的情感生活,漠视且吝于给予女儿应有的关爱,她也无法融入同侪之间的团体活动,因此被同学视为怪咖。黎娜其实怀有视觉艺术的天赋,在社群网站上认识同班同学提姆,两人因为对艺术的执爱,逐渐打开彼此心房,相知相惜。然而她却被唯一的好友陷害变成出卖提姆贩毒的告密者,并从此一路被陷害被误会,终于造成无法挽回的后果.