一个阳光和煦的午后，一对结缡三十多年的老夫妻，沿着港边小路漫步。他们久违的谈话，从子女的生活事，逐渐回归到两人的感情事。路途上，偶遇的旧识说着人世的聚散无常；当年相爱定情的场所，更显情感丢失后，无法寻回的惆怅。漫漫长路的终点，有着青春相伴的回忆与分离。
9月，伴随着秋天到来的，似乎还有戏剧导演凯顿（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）的孤独，因一次意外的受伤，凯顿陷入了无休止的诊疗，不停拜访各专业医生；另一方面，创作微缩油画的妻子阿黛尔（凯瑟琳·基纳 Catherine Keener 饰）和他日渐疏远，冷漠尴尬的家庭气氛加深了凯顿的自我怀疑，即便他的剧目获得巨大成功也不能掩盖这一切。凯顿与在剧场工作的女子以及一名女演员保持着暧昧关系，在妻子抛弃他之后，凯顿从这两个女人身上试图找到改善自我精神状态的可能性，然而他还是失败了。凯顿最后决定从戏剧中找到答案，他产生了一个庞杂的创作计划…
剧本讲述了两个坚强、独立的女性之间的有毒关系的故事，她们意识到自己在这个世界上是孤独的：比阿特丽斯，她显然已经实现了她打算做的一切； 还有索菲亚，她认为自己已经准备好不惜一切代价获得她认为自己应得的生活。
本片根据香港60年代轰动一时的“三狼案”改编。 混迹于各种下层场所的无照化妆师马二灿（郑则仕 饰）、驾驶教练邓子敬（徐锦江 饰）和商社服务生李怀（梁家辉 饰）三人年少时结为兄弟，如今靠马二灿工作之便，他们时常坑蒙拐骗，然而三个底层市民的小把戏被李怀之老板发现后每每被当场拆穿并遭辱骂。李怀又因舞女情妇与老板的公子发生冲撞，三人心怀愤懑，遂计划绑架老板家公子勒索，不料计划被赌徒蛇仔明偷听，于是当夜只得带上蛇仔明匆忙行动，他们得手后不慎将老板公子打死，勒索不成四人再度绑架老板本人，终于得逞，然而一张悲剧的网也逐渐向他们收拢……
一个涉世未深的年轻海军士兵，因偷窃被叛处重刑。二个面露凶恶但内心善良的士官，受命押解。在漫长的押送路程中，他们不忍再让那孩子受死板军规的折磨，于是，三个人到处胡天胡地，狂欢纵欲，姿情放荡，结果小水兵竟起意开溜。
