32岁的李淑芬（林心如 饰）终于要结婚了，不料，淑芬的老爸李金爽（猪哥亮 饰）看这憨女婿高飞（李东学 饰）是越看越不爽，不舍女儿外嫁大陆，规矩定得比台湾101大楼还要高！聘金的数字、迎娶的人数、流水席...
江湖艺人张宣带着女儿彩凤（王玲 饰）四处卖艺，一路来到了浙江钱塘县，在这里，彩凤遇见了名叫李玉（司徒霖 饰）的秀才。李玉被身手不凡的彩凤深深的吸引了，而彩凤也醉心于李玉满腹经纶的才华，两人可谓是看对了眼。 在这个节骨眼上，钦差奉旨来到钱塘挑选八百名美女，这并不是一件好事，所以消息一经传开，全城的百姓们都开始为自家的女儿寻找女婿，只要结婚，便能躲过一劫，这使得风流倜傥的李玉顿时成为了香饽饽。本城富户王员外（管吾 饰）相中了李玉做自家女婿，不管李玉愿不愿意，就强行将他拉入府中，囚禁了起来。入夜，李玉翻墙逃走，意外的落入了隔壁家的院子里，哪知道刚巧就遇上了暂住在这里的张宣和彩凤。
比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。 在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。 凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？
