犹太高中生丹尼（斯蒂文•卡普兰StevenKaplan饰）在游泳池边跟晒太阳的朋友讲述着自己的不幸遭遇。原来，丹尼被点名筹办本届高中毕业舞会，但是身为单身汉的他连个一起出席的女友都没有。在家庭餐桌上，大伙都对丹尼的前景不看好，鼓励他先找个女友增加自信。于是，丹尼向热情奔放的拉拉队女孩伸出了橄榄枝，并且还在约会中拉来了身经百战的父亲（威廉姆•H•梅西WilliamH.Macy饰）。不过，显然名不符实的父亲并没有帮到丹尼什么忙，反而令出尽洋相。此后，丹尼开始对肥胖好友展开了攻势，曾经针锋相对的两个人要想坦诚相见也并非易事。混乱中，课堂上一个亚裔女孩对丹尼示好，约他到家中共进午餐，不过巨大的文化差异还是让丹尼没办法获得泡妞的自信。面对重重困难，丹尼能够办成这场舞会吗？
一位年轻且缺乏经验的仙女教母埃莉诺（Jillian Bell饰）听说仙女教母这个职业面临消失的危险，她想用行动来证明人们仍然需要仙女教母，便找来了一封来自一个不开心的十岁小女孩的信，想要帮助她。但当她找到这位“小女孩”麦肯齐（Isla Fisher饰），才发现她现在已经是一位40岁的单身母亲了，生活的遭遇让她不再相信“幸福的生活”这回事。埃莉诺决定无论麦肯齐喜欢不喜欢，也要帮她找到幸福。
