影片改编自马伯庸同名小说，唐天宝年间，人到中年的李善德（大鹏 饰）骂骂咧咧干了很多活，抠抠搜搜花了不少钱，到头来却还是个无名小吏。然而这一切随着一次召见似乎有了转机，某天有人安排给他一个“荔枝使”的肥差，只要办成，那就是荣华富贵人生逆袭，但要是办不成……
世杰（周杰伦 饰）因为在外惹事而被功夫学校开除，他是一个弃婴，从来不曾离开过学校在外闯荡。虽然学校有着不学无术的校长、古怪的四大师叔，仍然是世杰的庇护所。在外流浪的第一晚，就因为把汽水罐扔进垃圾桶的本领被立叔（曾志伟 饰）看中——立叔生活潦倒，然而鬼点子多多，他帮世杰设计了一个“打篮球寻亲”的计划，利用志杰的特长在赚钱之余也名声远扬。然而篮球队是需要队长丁伟（陈柏霖 饰）许可才能进入，丁伟妹妹莉莉正是志杰暗恋的女孩，莉莉暗恋的却是中锋萧岚。世杰的天才让他轻松地进入篮球队，也让球队轻松地打进了大学篮球赛的冠军争夺赛。即将跟老对手李天——以前的战友、如今的敌手——交锋，世杰才明白丁伟的颓废不仅由于李天抢走了自己的女朋友，还在篮球场上让自己一败涂地。这不仅是一场篮球战，还是一场心理战。
18岁的文森特经历了第一次心痛，他的女友Elina刚刚离开他，他仍在康复中，他的父母试图安慰他，但无济于事，文森特特别沮丧，现在是时候让他自己处理问题了……
在平田周造（桥爪功 饰）与妻子富子（吉行和子 饰）闹离婚后的数年，长男幸之助夫妇担心高龄者的危险驾驶，计划让老爸周造还掉自己的驾照，然而顽固的周造偏不还，让平田家族里再次蒙上不安的氛围。某日，周造与居酒屋女老板和开车回到故乡广岛的同级生丸田吟平偶遇，丸田已经变成落寞的孤 寡老人，周造组织了场同学聚会设法让丸田过得快乐，丸田在感动之余倾诉了他这些年的遭遇，当晚在睡梦中离世。……
