风流不羁的房地产销冠江来（吴翊歌 饰），为利益化身“深情画家”，步步为营接近倔强女医生李梦（李萌萌 饰）。他算计利益得失，她却赌上了余生信任，他们之间，连错过都像一场预谋。一场以利益为起点的相遇，却让他在这段关系中动了真心，在情感与利益中疯狂撕扯。当真相被揭开时，这场以欺骗开场的相遇，能否在真心面前低头？是选择放手，还是为爱再赌一次？
刚大学毕业的吴小北（庄达菲 饰）被初恋男友李天昊（周澄奧 饰）断崖式分手后陷入无尽的情绪反扑。她沉溺于失恋的痛苦，闺蜜米亚（赵佳丽 饰）像救命的解药，一直陪在她身边。而后，她又阴差阳错先后与情场高手老崔（白客 饰）和热情小奶狗小李（敖子逸 饰）产生交际，邂逅了灵魂契合却很难走近的Crush王哲远（王安宇 饰）。
一位三十多岁的纽约律师助理失业后，开始照看他心理医生的三个孙女，期间与孩子们的母亲——一位婚姻陷入危机的女演员——互生情愫。
当两对恐婚男女阴差阳错决定结婚，婚礼现场大瓜频出，秒变八卦修罗场。面对婚姻这场爱的冒险局，他们会选择勇敢踏入还是转身离开？
病态赌徒文菁（蔡卓妍 饰）跟讨厌赌博的全守正（张继聪 饰）闪婚后，参加戒赌治疗班，却难忍赌瘾而被守正悉破，文菁搬返旧居决心戒赌，守正明白“同甘共苦”道理，决定与老婆共渡患难。 富二代赌神Ian（朱栢康 饰）对守正小时候让他出丑一事一直耿耿于怀，决心报复。守正妹妹知盈（吴家忻 饰）和文菁弟弟文明（邱士缙 饰）被挟持在Ian开设的非法赌场，文菁为了营救二人，再次破戒，联同守正与Ian展开终极一赌……
