导演王家卫一鸣惊人的处女作，将新派浪漫感觉和MTV式视觉映象处理带入港产黑社会动作片，大大提升了本片的艺术素质，而四名年轻偶像演员在片中的精彩演出也令人为之眼前一亮。刘德华饰演好勇斗狠却极讲义气的黑道分子，为了照顾不成材的好友张学友，跟狠角色万梓良结仇。他跑到离岛养伤，结果跟好女孩张曼玉发生了爱情，他本有淡出江湖之意，但从良不成的张学友又冲动地强出头，自愿为黑帮老大去杀人。刘德华闻讯赶往阻止，却已无法挽回悲剧。全片刚柔并济，写情十分细腻，打斗动作的加格处理更经营出与众不同的惊人效果。
自从六岁那年，妈妈从天台一跃而下，林志宏（文俊辉 饰）就再也没有说过一句话。与婆婆相依为命的他生命里从来没有父亲的存在。“爸爸飞去了远方，只要花开爸爸就会回来。”这是妈妈自幼对林志宏说的话。 陈满堆（陈奕迅 饰）的童年经历同样不愉快，如果不是遇上老大（曾志伟 饰）可能早已被打死或者饿死街头。老大给他分配任务，成功后给他生活费用。这次的新任务是把黑帮头子纽乔泽（林子祥 饰）的儿子找出来，于是陈满堆进了学校当校工。 三个人就这样相遇了，陈满堆，林志宏，以及代课老师miss张（林苑 饰），三个各自怀着自己心事、有着自己心病的人，奇迹般地建立起互相信任、单纯直接的感情。直到纽乔泽出现，大家才惊现林志宏就是纽的儿子。 个人都有着自己的使命，亦有着自己的选择。
本片由真实事件改编而成，故事发生在1970年代初的斯坦福大学，一群大学生进行了一场关于人类行为的研究试验。他们分成两伙人，一伙人扮演监狱狱警，另外一些人则扮演囚犯，在24小时内开始模拟监狱里的日常生活。结果证明，扮演狱警的人在模拟监狱的情境中，开始变得有暴力倾向，而扮演囚犯的人则预谋造反。试验不久就被叫停，但其研究结果许多年来一直为人们所关注，引起了广泛的争议。
沈志康（陈晓东 饰）生于香港草根阶层，只能在野鸡学校就读。康与好友在音响公司做兼职，他们为一所名校的歌唱比赛设置音响。阿康看到了在地铁偶遇的女孩——阿塔（梁咏琪 饰）两人的接触越来越多，很快就坠入情网了。阿康知道阿塔出身高贵，品学兼优，便顿生自卑感，欺骗女友自己也同样拥有高贵身份，闹出笑话。阿塔的母亲知道后，使她对阿康的印象大打折扣，更与阿康的父亲之间产生误会。小情侣之间也产生了矛盾。会考在即，阿塔的母亲阻止二人交往，由于阿塔心情不佳影响了考试成绩，没法考上满意的学校，只好到英国求学，初恋情人将面临分手……
讲述学习成绩差的小元、芷男被分到了由排球体育老师平奇管理的3年8班，并参加了排球队，在老师和队友的帮助下，以及生活的历练，家庭的动荡，最终使得她俩重新审视各自对人生与未来的态度，也使学校改变了差生的定义。
