许多年以后

阿梅（叶倩文 饰）是船王的女儿，即将嫁给和自己门当户对的船业大亨之子丹尼。一场意外中，阿梅遭遇了车祸，连带着路过的阿强（郑浩南 饰）和其女友阿露倒了大霉，愤怒的阿强想要找阿梅讨个说法，没想到高傲的阿梅竟然绝尘而去。 　　之后，阿梅在一场派对上喝醉了酒，糊里糊涂的跌入了海中，挣扎之下，她爬上了一艘路过的游艇，让阿梅没有想到的是，阿强竟然在游艇之上，他将要护送这艘游艇驶往泰国。时间紧迫，阿梅只得跟随游艇的航线，也就是在此过程中，她和阿强之间的关系由最初的相互看不顺眼转变成为了心心相惜，可是两人都身陷在另一段缘分之中，他们能够将爱情进行到底吗？

书生宁采臣赴京赶考，夜宿兰若寺，邂逅专门代姥姥迷惑男人吸取精气的聂小倩，二人经过一番磨难渐生情愫终成眷侣，但姥姥要将聂小倩嫁给黑山老妖，情急之下，宁采臣向燕赤霞求助……

东明高中的黑泽大和（福士苍汰 饰）是所有女孩崇拜追逐的对象，而他在一次意外遭遇后，偏偏对几乎没有人注意的女孩橘梅（川口春奈 饰）产生了兴趣。他自顾自将电话号码留给对方，偏巧小梅某晚被人跟踪，不得已打电话给黑泽，赶来解围的黑泽借机夺去了女孩的初吻。当年因某起事件，小梅封锁了自己的内心，可是阳光开朗的黑泽却蛮横地开启了她的心扉。随着交往时间的延长，他们对彼此的了解也越来越深。曾经单调的校园生活变得多姿多彩，当然悲伤和苦涩则成为恋爱之路上不可或缺的调味剂……

高中的杨芳芳（谭松韵 饰）是一个平凡的“丑小鸭”，一封来自她初中“梦中情人”——郭阳（罗云熙 饰）的情书，打破了她所有的平静。她开始做各种尝试，努力让自己变成“火凤凰”，为的是要在“最美的时候遇见他”。她为爱情努力锐变，奔走，一次“精心策划”的美丽邂逅让她和他坠入爱河，年轻的激情在盛夏尽情释放，但紧随而来的是暴风骤雨般的痛苦……

本片根据市川拓司小说《相约在雨季》改编，讲述男子(苏志燮饰)的妻子秀雅(孙艺珍饰)去世前告诉他，自己将在下一个雨季回来。果不其然，雨季来临之际，妻子如约而至。可奇怪的是，妻子似乎忘记了他和家庭。

IT新贵Ben（张智霖）过著中产生活，一日科技股泡沫爆破，Ben失去工作，却不甘放弃既有生活方式。他在跑马地新兴蒲点认识IT公司主席千金Jenny（佘诗曼），趋之若鶩。龙（蔡一智）分租Ben的房子，希望找到梦中女神，直至开放美丽的Michelle出现，他又感到自卑。Ricky（苏永康）志在搜刮八卦料，初与三线女星敏仪合作制造新闻，最后竟然恋上。同时Jenny也渐渐发现Ben的企图……