本作は、バブル期には“傲慢なお嬢様”だったものの、孤独な中年ホームレスになってしまった二ノ宮小百合と彼女の高校時代の同級生?尾上慎二を軸に展開する物語。ある日、小百合は「シルバープランのススメ」という本と出会い「人生に大切なことは3つだけ」と知る。直後に公園で不良少年に石を投げられ、気を失ったことから、高校時代にタイムリープしてしまった小百合。そこには同級生?慎二の姿があった。劇中ではハチャメチャにやりすぎた高校時代を反省し、小百合がシルバープランに則って高校生活をやり直そうとする。
本剧改编自同名漫画，山口鸣海（绫濑遥 饰）是一名未婚未育、享受独居生活的职业女性。然而，当她憧憬的事业型姑妈意外孤独去世后，鸣海陷入焦虑，开始尝试婚活，却屡屡受挫。更被年下同事那须田优弥一句“以为结婚就能安心，这不还是昭和时代的想法吗？”狠狠戳中现实。意识到婚姻并非人生唯一的归宿，鸣海决定转向“终活”，为了“好好死去”而努力“好好活着”，不断摸索前行，艰难地寻找属于自己的生存方式。
