故事将以赛马娘们与练马师梦寐以求，一生只能挑战一次的经典三冠比赛皋月赏、日本赛马、菊花赏为主题，描述成田路、爱慕织姬、好歌剧等被称作三强的赛马娘，将抱着绝不认输的思绪，朝着顶点进发。
202X年，名为「兰道夫症候群（ランドルフ症候群）」的症状感染扩散至全世界，受到感染的人将陷入昏睡无法苏醒。同时，在南极发现了充满异形与未知资源的巨大地下世界「阿萨伊拉姆（アサイラム）」。人类为了解开「兰道夫症候群」的原因、获得异形的DNA情报以及丰富的地下资源，人们纷纷前往深渊之中。
由新海诚原作的短片原创动画《她和她的猫》，宣布改编成TV动画，剧中的“她”将由花泽香菜担任声优，而黑猫的声优将由浅沼晋太郎担任，矢作纱友里将为“她”的友人配音。本作的导演由坂本一也担任，剧本为永川成基，人设·总作画监督将由参与制作过《黑色子弹》的海岛千本担任，制作则交给了liDENFILMS京都工作室。
见过比贵族还猖狂的家丁吗？见过比纨绔还嚣张的家丁吗？见过比帝王还霸气的家丁吗？见过勾搭自家小姐的家丁吗？见过坐拥倾城祸水的家丁吗？许枫作为现代男人，一向醉情风月，声色犬马，却因为意外重生异界，混迹异界成为家丁的他纨绔、斗贵族、杀强者。调戏调戏萧家小姐，勾搭勾搭豪门淑女，祸害万千。成就一代家丁！
故事以主角的第一人称进行，“我”（浅沼晋太郎 配音）是京都大学的一名三年级生，原本期待着有一个玫瑰色多姿多彩的大学生活，希望自己能交上飘逸黑长发的漂亮女朋友。然而事与愿违，主人公经历了一场失败的恋爱，身边的朋友也少得可怜。主人公唯一的朋友小津（吉野裕行 配音），长相像一只妖怪，以捉弄情侣为乐。主人公常常唾弃小津，却离不开他。随后主人公认识了师妹明石（坂本真绫 配音），她是个性格冷淡的黑发少女。 正是因为自己当初选择了网球部，才导致大学两年如此失败，于是“我”假想如果自己入学时选择了另外一个社团，会不会经历另外一种截然不同的大学生活呢？本作从平行时空的角度，围绕着主人公重新从大一新生选择社团开始，选择了各种各样不同社团，发展出不一样的青春故事。
