电视剧《楼外楼》截取杭州西湖“楼外楼”酒店在上世纪二十年代大革命时期至新中国成立这段波澜跌宕、风云变幻的历史时段，艺术地重塑“楼外楼”洪氏一家人，在军阀割据、北伐鏖战、外侮入侵背景下，以浙商“自强不息，厚德经营，求精进取”的精神。剧中细展现了主人公凄美的爱情故事，浓墨重彩描述了在激烈的行业竞争中，主人公在淫威压顶的艰难岁月里，百折不挠，智慧求生的传奇遭遇。
中学教师常宝童，家教严厉，他的两个孩子，长子常天赐，次女常佳慧，也都是他的学生，妻子小陶，是一位贤妻良母。这一家人本来看起来又和谐又幸福，这一年高考，两个孩子命运转折，发榜那天，天赐第二次落榜，佳慧如愿以偿考上了常宝童替她选的重点大学。宝童也没料到后面的事情会如此麻烦，他一边要监督着总是不争气的天赐重新复读，一边要盯着脱离他管制的校花女儿佳慧，防止她在外面胡来，忙的焦头烂额，可是青年终于成人，他们对自己的人生都有了自己的规划，对于宝童这种封建家长式的管理，终于反抗起来，一场接一场的家庭战争之后，这个家里每个人，都感到自己受到了伤害，而那份由亲情血缘连接起来的爱，却无法斩断。他们番然醒悟，父母终于学会了宽容和理解，孩子们也理解了长辈的苦心，开始用自己的力量去认真面对人生的难题。
萧水光（李溪芮 饰）和男友于景岚（姜潮 饰）的分手让前者收到了巨大的打击，痛苦之中，萧水光选择封闭起内心，不准任何人闯入。一次偶然中，游戏公司老总章峥岚（姜潮 饰）意外邂逅了萧水光，回忆起了两人之间曾经发生过的一些往事，正是萧水光曾经的一句话，让章峥岚拥有了如今的一切。章峥岚开始对萧水光展开了热烈的攻势，但后者的回应非常的冷淡。 虽然遭到了拒绝，但章峥岚还是不离不弃的守在萧水光的身边，在她最需要帮助的时候挺身而出，随着时间的推移，章峥岚的温柔善良渐渐融化了萧水光内心的坚冰，可是就在两人距离渐渐靠近时，半路杀出的江裕如（何瑞贤 饰）让两人的感情再一次受到了考验。
