香港湾仔，电器行老板娘（鲍起静 饰）丈夫早亡，她和妹妹共同抚养儿子阿来（张学友 饰）。但后者终日沉迷侦探小说，41岁依然单身，还常会跟想象中的亡父对话。在一场相亲宴上，阿来见到了洁具行售货员爱莲（汤唯 饰），起初有点尴尬，后来在茶餐厅，两人谈笑风生。不过，爱莲一直挂念狱中的古惑仔男友阿旭（安志杰 饰），所以对这门亲事只是敷衍。阿来同样接到了前女友（张可颐 饰）的邀请，出任男模，两人似乎重新擦出了火花。虽然阿来和爱莲各怀心事，但两人却在轩尼诗道再度重逢。与此同时，老板娘却因为报税之事跟老相好（李修贤 饰）闹了别扭，而且，一直蒙在鼓里的她还目睹了阿旭与爱莲牵手逛街。经受不住打击的她彻底崩溃、住进了医院。此后，阿来跟前女友，爱莲跟阿旭的感情却发生了变化…

　开片是说书人因聚众滋事，被警察（黄霑 饰）带到了警局问话，借说书人之口讲述了粤剧金牌编剧——南海十三郎艺海浮沉的一生。作为江太史公的十三子，江誉镠（谢君豪 饰）自由顽皮，出入名流场所。一次偶然的舞会，他遇到了上海的千金小姐莉莉（吴绮莉 饰），然而双方有缘相逢，无 份结亲。后来，他跟随她来到上海，竟落得穷困潦倒。
　　2年后，回到了广东的家中，他已被学校除名。当时太史公已经年事已高，他便天天去看戏，从不受戏班老板薛老五赏识，到后来成为御用编剧一鸣惊人，人送绰号——南海十三郎。然而，时局动荡，他到了江西写剧本慰劳前线战士，因看不过同行媚俗之作，愤然出手，不欢而散。这时一次车祸，让他与昔日恋人重逢，可惜她已嫁给老外。十三郎郁郁寡欢，后来入寺修行，却在一次代人祈福的对话中，得知了自己家道中落的败局，他疯了

　时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦

在1997年的除夕夜，英国伦敦的人们都在准备迎接新年的到来，为新年的到来欢呼庆祝。此时一辆汽车失事撞毁了，港生（黎明 饰）和韵文（舒淇 饰）是车上的一对中年男女，他们在人们的欢呼声中逝去。经调查发现，原来他们是一对偷情的爱侣，由于各自都有家室，家中亲人大怒，只派了他们各 人的儿子及女儿处理后事。刚开始这两个年轻人都认为对方的父母破坏了自己的家庭幸福，各有怨恨。当他们翻查警方交给他们有关父母的资料的时候，才从照片、书信、日记等东西中，看到了他们父母当年美好的爱情故事

　“忠信义”帮主连浩龙（洪金宝 饰）老来得子，风光地办了满月酒招待帮众。虽然孩子是他新纳小妾（张文慈 饰）生的，但是连浩龙老婆Soso（恬妞 饰）的出场还是颇具阿嫂风范。不过，因为酒席人数众多，引起骚乱。在警匪对峙之时，反黑组高级督察廖志宗（李修贤 饰）出面化解，避免了一场血战。
　　弟弟连浩东（任达华 饰）嗜赌成性，因此连浩龙特意做局劝他收手，共叙兄弟情义。在一次三亿元毒品交易却被警察捣破后，又发生了四叔(许绍雄饰)被绑架事件。警方的反黑行动令连浩龙的爪牙纷纷落马，仅剩下心狠手辣功夫了得的骆天虹（吴京 饰）死里逃生。女警员雷美珍（邵美琪 饰）通过诱敌深入，获得了关键情报，警方拉开了天罗地网。与此同时，连浩龙也赫然发现一起出生入死的同党中害他的奸细，这个人也最终导致了“忠信义”与连浩龙的覆灭…

　与世隔绝的海岛小渔村，忠厚善良的哑巴男孩阿水（古天乐饰）自小就没了父母，开了一个家庭旅馆兼杂货铺。阿水每天傍晚都会在面向大海的平台上打沙包，坐在木架边吹口琴。海风拂过，淡淡的生活节奏之于阿水简单而又幸福。假小子一般的女孩小四喜跟阿水很要好，几乎成了金水的翻译。然而这一切的平静生活，被一个从香港来到这个小岛度假的姑娘雯雯（蒙嘉慧饰）打破了。美丽温柔的雯雯住进了阿水家开的度假木屋里，渐渐地，她和阿水以及小四喜成为了好朋友，度过了非常愉快的几天。当雯雯就要离开的时候，阿水已经深深地爱上了她，可依旧没有勇气表白。
　　三年后，小四喜也离开了渔村，只有阿水一个人生活。阿水终于发现了那幅雯雯在墙上画给他的画。此刻，对雯雯万分思念的阿水终于决定去香港找她。然而意外发生了

　杜十娘（李嘉欣 饰）是城中有名的绝色佳丽，性格却孤傲清高，无数男人都垂涎其美色，十娘心中却只期盼找到一个真心爱护自己的人并从此离开这风月场所。直到杜十娘遇到了李甲（吴彦祖 饰），中意于李甲。穷酸秀才李甲愿意用钱赎回杜十娘的自由身。杜十娘由此跟随着李甲归家，途中李甲偶遇故交孙福，孙福是个富家子弟，平日就游手好闲贪恋美色，一见杜十娘便与李甲商量要用五千两白银换十娘。此时的李甲一边因为落榜很是失落，另一面散尽身边财物更是无言归家见父母，多番考虑后，竟同意了孙福的想法，两人达成交易。杜十娘知道这些勾当之后，心如死灰，怒沉百宝箱并投水自尽

　报社记者袁永定（万梓良 饰）遇到了一位前来登寻人广告的女子如花（梅艳芳 饰），无意中才发现了该名冷艳的女子原是鬼魂，早在50年前，她是一名红牌妓女，结识了一名纨绔子弟十二少陈振邦（张国荣 饰）。如花深深爱上了这名多情的公子，两人已到了谈婚论嫁的地步，由于身份悬殊，遭到了十二少家人的极力反对。无奈之下，他们以胭脂扣定情，一起吞鸦片殉情。如花未能在地府看到自己的爱人，便到阳间寻找。
　　如花在两名记者的帮助下，得知原来当年十二少被人救活了，如今生活潦倒。面对十二少的懦弱，如花伤心欲绝，把胭脂扣返还，回到阴间投胎转世

细荣(李子雄饰）、阿B（梁朝伟饰），辉仔（张学友饰）在石殎尾陡置区一同成长，三人情同手足，虽然各人家境贫困，年轻的心从没有失去对将来的幻想与憧憬。阿B因要与女友小珍（袁洁莹饰）结婚，众人各出奇谋为阿B筹钱。辉仔借来高利贷途中被劫，辉仔负伤往婚礼。及后，阿B与辉仔往复仇而误杀废强，细荣众人遂到越南逃亡。其时西贡市长外弛内张，对众人来说便是炼狱，更遇上越共刺杀越南政要，细荣遂决定要拼死捞一笔钱才离开越南。细荣远亲中、法混血儿阿乐（任达华饰）是职业杀手，阿乐得悉越南恶霸梁源盛在夜总会有黄金交易，遂与一众里应外合，激战后把黄金抢走，阿B为拯救一位香港女歌星陈秀青而险丧命……
　　吴宇森巅峰时期的野心力作，对情与义的探讨有其深邃之处，动作场面火爆亮眼。是港片不可多得的佳作

　编号为223的警察（金城武）失恋后患上失恋综合症，在与金发女杀手（林青霞）擦肩而过又离奇相遇并有了一晚温情后，原本以为包括“爱情”在内的所有东西都有保质期的他意外地迎来心灵的短暂温暖。可是，他们的爱情还是结束了。
　　快餐店新来的女招待阿菲（王菲）爱上了时常光顾快餐店的编号 为663的警察（梁朝伟），因拆了他的女友（周嘉玲）留在快餐店给他的“分手” 信，阿菲知晓了他的心情，偷拿到他的钥匙趁他不在时常潜入他家，一边梦游一边悄悄地改变他的生活，终在被他撞见时令其感受到情感的回归。然而，这才是他们爱情的开始

　某银行话务员邓丽嫦（何超仪 饰）自幼生长在一个平民家庭，她始终有一个情结，那就是努力赚钱买一套可以看得见大海的房子。为了这个目标，阿嫦努力工作，下班后还干着两份兼职，甚至和同事利用职务之便聚敛外快。眼看就要存够豪华大厦维多利亚一号的首付，但是偏偏赶上楼市疯涨的时候，签合 同当天房主反悔，宁可赔付违约金也不愿按原价出售。为了房子而不懈努力的阿嫦遭受巨大打击，在万圣节前夜，这个几近崩溃的女子带着一身杀意走进了维多利亚一号…

香港警察成功拘捕了恐怖组织头目，其党羽在香港策划恐怖袭击，胁持人质以威逼警方释放其首脑。
　　260条人命, 30分钟
　　一个炸弹
　　守城之战，一触即发！

某晚，警察局来了一个不速之客军（王宝强 饰），他向当值探员报称自己杀了五个人，但他既说不出与受害者关系，又不能描述出受害者被杀过程或遇害地点。原来只是计划把五人杀死。探员在记下军的联络住址后便把他驱逐，在探员眼中，他只是一名无聊的精神不正常者。可是不久，督察汉（刘青云 饰）驻守的区域却发生了一件凶杀案：死者形状恐怖，汉认为这种处死方法带有不寻常的动机，不到一星期汉接手另一宗凶杀案，死者也是一名男子，死于一个废置的机械工场。他的死法十分残酷，死者的双脚被强行穿上细尺码的红色高跟鞋，脚面和两侧都钉上了十多口的铁钉。汉在翻查全港可疑人物和案例时，看到了当天军前来自首的记录。汉马上带队前往军的住所进行搜查，可是屋内空无一人，除了大量古旧童话书外，并无可疑之处。但这时候汉还不知道，一张被精密预设的大网张开了，而结局却更是匪夷所思，难以预料。

桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
　　罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生 饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。
　　罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾

反黑组警长肥沙（林雪 饰），不慎丢失手枪。这件事非同小可，如果手枪被匪徒用去行凶，肥沙将大祸临头。PTU（警察机动部队）警官何文展（任达华 饰）出于义气，答应一定会在天亮之前寻回手枪，带几名手下开展了寻枪行动。另一方面，却在横生枝节：警员Kat（邵美琪 饰）死守纪律，坚持要将此事汇报上级处理；而在同一晚，CID的Madam张（黄卓玲 饰）在接手一单黑社会谋杀案时，怀疑肥沙与黑社会有染，由此与PTU发生意见分歧。人与人，部门与部门之间的矛盾、争斗和角力，在夜幕中徐徐拉开。而第二天清早，揭晓的真相，原来都在他们的意料之外

　暗黑、摇晃的船舱，来自柬埔寨的杀手鹏（陈冠希 饰），狗一般在抢食已经洒在地上的残羹冷炙。甚至，在杀人前，还不忘点了满满一桌的食物，风卷残云之后再冷静杀人施然离去。
　　因身为警察的父亲涉毒而大受的打击的重案组探员伟（李灿森 饰），冷漠，行事不按指令，孤僻暴躁。在追捕鹏的过程中屡屡失败而令他愈来愈走向极端，以暴制暴的手段充满了血腥。
　　鹏在逃亡途中遇上了轻微智障女子（裴唯莹 饰），互生情愫，最终二人一起逃回柬埔寨。
　　伟死心不惜，追到了柬埔寨。二人狗咬狗般的追捕和互相角力又开始了

立仁（刘德华 饰）自小便父母双亡，在泰国的孤儿院长大。长大后，立仁进入了泰国空军。此时，他仍耿耿于怀当年父母的死亡。原来，在立仁9岁的时候，他的父母带着他携带一批重要资料和物品来到泰国，岂料父亲的结拜兄弟见利忘义，将他的父母杀害了。一天，立仁糊里糊涂的和仇人的情妇Mona（关之琳 饰）发生了关系，由此受到了杀手的追杀。无奈之下立仁逃到了美国寻求CIA的帮助。在美国，立仁无意中又救了仇人的女儿Chrystal（吴倩莲 饰），两人堕入了爱河。爱情、亲仇交织在一起，立仁该何去何从？

MB Jet（冯德伦）倚仗年轻和出众外形，十分自负与玩世不恭，认为同不同男人之间的性交易不过是场游戏，但偶遇神秘男子Sam（吴彦祖）与女子Kana（舒淇）后，他被Sam的独特气质吸引，幻想能同Sam有真正的爱情，遭到同行阿青的警告。Jet又遇Sam，得到对方礼待，虽对两人纯洁的朋友关系疑惑，他却十分享用过程，想着有机会将两人关系升级。
　　一次打球受伤事件令Jet与Sam遇见阿青，Sam刻意隐瞒的过去被逐层解开，Jet找到Sam的虚点，展开攻势，如愿以偿获得身心享受，但悲剧在两人激情过后紧接发生。

　梁智武（黎明饰）早年丧母，由父亲（吴孟达饰）一手带大。父亲一次带他回家时，买了块糕点被别人抢去，为了息事宁人，胆小的父亲竟默认是小武抢了别人的马拉糕。这成为少年心上永远无法愈合的伤口，和父亲的关系从此裂痕难补。学校里，小武常常受人嘲笑，没有人去真正关心他。
　　小武最终早早成了少年犯。出狱后，成天沉溺赌博，父亲对他灰了心。有人介绍小武跟威哥（陈浩民饰）混，小武对威哥女友Jojo（吴倩莲饰）一见钟情，当晚便拉着Jojo出去，不料却被追来的威哥一群人打了一顿。
　　不死心的小武继续约会Jojo，当晚在楼梯上等人的他竟莫名其妙地卷入谋杀案中，又以“袭警”罪名遭到非人虐待，奋力逃出后，他所想的只是在码头上再见Jojo一面，岂料迎来的却是警察

　公元337年的东晋时期，门第风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵，将独生女儿祝英台（杨采妮）许配马氏太守，因为担心无心向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人（吴家丽）拜托院长夫人对爱女特别关照。
　　在书院，祝英台结识出身贫寒但苦心向学的梁山伯，因情义相投，两人相交甚笃，日日相对中，祝英台的女儿身被梁山伯识破，两人相爱。自此梁山伯更加发奋读书，期望取得功名后将祝英台迎娶进门，然而门第的隔膜终难消除。

　1930年代的苏州，以超凡脱俗的容貌和绝佳的昆曲造诣红极一时的得月楼歌妓翠花（宫泽里惠）嫁入当地豪门荣府，却遭遇荣家上下的冷落。荣兰（王祖贤）是荣家的亲戚，虽为女儿身却有男儿之志，一心想做巾帼英雄报效国家。翠花与荣兰结识后因合演昆曲《牡丹亭》生出情愫，终因越轨之举被荣家驱逐出门，被迫暂借荣兰处所安身。
　　风流倜傥的邢志刚（吴彦祖）的到来为两个女人的生活带来意外波动。因为唤醒了原始冲动，荣兰对邢志刚一见倾心，可是世事无常，落花有情难保流水就有意。而翠花眼见荣兰的移情，也只能无可奈何地黯然身伤

　江湖大佬洪仁就（刘德华 饰）功成名就，无奈高处不胜寒，手下高佬（曾志伟 饰）等人心怀鬼胎，似乎唯有多年来为其出生入死、情愿肝脑涂地的好兄弟左手（张学友 饰）值得信赖。洪喜得贵子之际，得悉有人买凶取他性命。饱经风雨的洪冷静对待，坐看风起。曾几何时，混在江湖底层的翼仔（余文乐 饰）目睹大哥死状，遂决心以死复仇。好兄弟铁臂（陈冠希 饰）虽患其安危，却仍寸步不离，紧随其后。命中注定的终点，每前进一步都是那样艰难。
　　夜深人静，洪仁就与左手对坐用餐，觥筹交错，美食盛宴，哪管外面草菅人命，血流成河。凶险肃杀之夜，兄弟情义承受着最大的考验

　天才和疯子常常只是同一个人的两种描述。神探陈桂彬（刘青云 饰）就是这样一个人物，和天才画家梵高一样，他也曾经割下自己的耳朵。尽管破案无数，侦探能力超凡，却终被世俗认定是疯子一个，提早从警局里退了休。
　　探员何家安（安志杰 饰）接到了一桩棘手的案件。案发地在树林，两名警员王 国柱（李国麟 饰）和高志伟（林家栋 饰）办案之后，只有高志伟平安归来，而王国柱和他的枪则神秘失踪。何家安请来陈桂彬为他指点迷津，却未料到陈桂彬的“疯子”行为又一次在侦探过程中表露无遗。他断定高志伟就是此案凶手，并把推理建立在他自己大量的想象之上。他自称能看到高志伟的“七宗罪”，正是这些罪恶把高志伟引向犯罪之路。然而，要何家安相信这一切并不容易，因为他已经被高志伟的演技所迷惑

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。
　　1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。