年轻的瓦伦汀（詹姆斯·麦卡沃伊 James McAvoy 饰）应聘成为大文豪列夫·托尔斯泰（克里斯托弗·普卢默 Christopher Plummer 饰）的秘书和助手，目睹了晚年文豪和他妻子索菲娅（海伦·米伦 Helen Mirren 饰）之间爱恨交织的深刻情感。托尔斯泰不满索菲娅奢侈的生活习惯，索菲娅则看不惯托尔斯泰和“激进派”弟子弗拉基米尔·切科夫（保罗·吉亚玛提 Paul Giamatti 饰）的合作，围绕着托尔斯泰，两度力量始终较劲，瓦伦汀也被牵扯进去，分别为索菲娅和切科夫写日记，记录托翁晚年生活，同时也和托翁崇拜者玛莎（凯瑞·康顿 Kerry Condon 饰）产生了感情。疲惫的托尔斯泰终于选择离家出走，弥留在最后的车站，而索菲娅和切科夫的斗争直到最后一刻都未止息…

Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。
　　她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。
　　患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱，他发现自己已经爱上了Charlotte，并且害怕失去她。面对所剩无几的时间，他们该怎么面对爱情和人生？

分手后仍然很痛苦，当她在朋友的过夜会上与前女友海蒂面对面时，她惊呆了。 被迫一起过夜——他们能把过去抛在脑后吗？ 还是他们会再次坠入爱河？

艾文（韦斯·本特利 Wes Bentley 饰）总是和自己的亲朋好友们说自己是一名作家，而他也的的确确从事着文字工作，可是艾文没有说实话，他的真正工作，其实是专门帮别人撰写遗书。一次偶然中，艾文结识了一名客户的妹妹夏洛蒂（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）。夏洛蒂也以为艾文只是单纯的作家，并且被他的才华所吸引，可是碍于身份，艾文对夏洛蒂的示好屡屡回避。
　　音乐家艾博是艾文的好友，两人之间拥有非常多的共同话题，常常在一起探讨人生的意义，然而，这个深陷窘境的艾博也有想不开的一天，竟然也想要找艾文给自己写遗书。面对去意已决的好友，艾文会怎样力挽狂澜呢？

40岁的弗兰克·贝克和弟弟杰克·贝克以演奏钢琴二重奏为生，他们在西雅图的酒吧里巡回演出，收入还能够糊口。为使生意更加兴隆，弗兰克提出不妨请一个女歌手同他们组成三人演出小组。在前来应试的女歌手中他们相中了一个叫苏茜的女子，自从苏茜加入后，生意果然红火起来。杰克和苏茜在共同演出的演出中相爱了。